años 90
Del 0-4 en el Bernabéu al gol de Trzeciak
El inicio de los años noventa fue uno de los mayores períodos de esplendor de Osasuna. Comandados por Pedro Mari Zabalza, los rojillos firmarían una de sus actuaciones más icónicas de su historia. El 30 de diciembre de 1990, el conjunto navarro se impondría 0-4 al Real Madrid en el Santiago Bernabéu gracias, en gran parte, a la memorable actuación de Jan Urban, que anotaría tres goles y ofrecería una asistencia a Iñigo Larrainzar para cerrar la goleada.
El delantero polaco había llegado a Pamplona una temporada antes, en verano de 1989, y para muchos aficionados se convirtió en el mejor jugador de la historia de Osasuna. Sus trece goles en el curso 1990/91 contribuyeron a que los rojillos finalizaran la liga en una extraordinaria cuarta posición y a solo un punto del tercero, el Real Madrid, y dos del segundo, el Atlético. Aquello supuso la segunda clasificación europea de la historia del club, la cual fue una experiencia más longeva que la precedente de la 1985/86.

Osasuna eliminó en primera ronda al Slavia de Sofia tras una espectacular remontada en El Sadar (1-0 y 4-0), pero la segunda eliminatoria sería contra un adversario temible. El conjunto navarro eliminaría a un Stuttgart que se proclamaría campeón de la Bundesliga en esa misma temporada. Los rojillos se fueron sin renta de El Sadar en el partido de ida (0-0), pero hicieron algo que estaba al alcance de pocos en aquellos tiempos: ganar en Alemania (2-3). Nuevamente, Urban firmó un partido antológico con dos goles, mientras que el otro lo marcaría Miguel Merino, que realizaría su icónica celebración dando la vuelta al banderín del entonces llamado Neckarstadion. Osasuna se mediría en los octavos al equipo que acabaría por ganar aquella UEFA, un Ajax de Ámsterdam abanderado por una generación temible que incluso ganaría la Champions League tres años después. Los holandeses ganaron los dos partidos por la mínima con sendos goles de un futbolista de fantasía, Dennis Bergkamp (0-1 y 1-0).
No obstante, tras los años de júbilo, llegaron otros de sufrimiento. La campaña 1993/94 supuso el final de una era. El final al periodo de Fermín Ezcurra como presidente y de Pedro Mari Zabalza como entrenador, y el final también de una larga estancia de Osasuna en Primera División tras catorce temporadas. El club estaría seis años en Segunda División, en un período marcado por la inestabilidad con las breves presidencias de Javier Garro (1994-96) y Juan Luis Irigaray (1996-98). El equipo estuvo a punto de descender a Segunda B en la 1996/97 en una campaña en la que cuatro entrenadores se sentaron en el banquillo rojillo: un joven Rafa Benítez, un Pedro Mari Zabalza que no lograría repetir éxitos pasados, Miguel Sola y Enrique Martín. Fue a este último a quien se encomendó la misión de salvar al equipo a falta de sólo cinco jornadas para el final del campeonato, una misión que parecía muy difícil. Sin embargo, ganó los cuatro primeros encuentros de forma consecutiva, todos ellos por la mínima y sin encajar un gol y logrando la permanencia con futbolistas promocionados desde el Promesas. Aquellos días pasarían a la historia como ‘El Milagro de Martín’.
dos temporadas después de brillar en europa, osasuna descendió a segunda y entró en un período de inestabilidad. tras las breves presidencias de garro e irigaray, miranda se impuso en las elecciones de 1998 y devolvió al equipo a la máxima categoría
El 29 de enero de 1998, Javier Miranda se impuso en las elecciones a la presidencia a Pedro Pegenaute con el 55% de los votos. El nuevo máximo dirigente rojillo, un aficionado reconocido entre la afición y empresario de hostelería, logaría devolver a Osasuna a Primera División. La temporada 1999/00 fue un excelso cierre de década. El equipo que dirigió Miguel Ángel Lotina firmó una recta final de curso espectacular, con tres últimas jornadas para el recuerdo: una goleada en casa ante el Tenerife (5-0), un empate agónico en Gijón gracias a un taconazo de Iván Rosado que le permitía depender de sí mismo en la última jornada (1-1) y la remontada final al Recreativo de Huelva con el penalti transformado por Pablo Orbaiz y el histórico gol de Miroslaw Trzeciak. Osasuna y su afición iniciaban un nuevo milenio en el lugar que le correspondía.