2000. hamarkada
kirol bikaintasuna
Osasuna milurteko berrian sartu zen Lehen Mailan. Javier Mirandak lehendakaritzan eta Miguel Angel Lotinak aulkian osatzen zuten binomioak bi maila mantentze eman zizkion taldeari. Historiarako presidenteak Kontxako hondartzan egin zuen bainua geratu zen, azken jardunaldian salbazioa Anoetan ospatu ondoren, edo John Aloisi australiarraren gola San Mameseko luzapenean, beste urte bat elitean ziurtatuko zuen txapelketaren azken-aurreko egunean.
2002ko maiatzean Pachi Izko lehendakari izendatu zuten, hauteskundeetan Juan Manuel Pedreño eta Miguel Ángel Jaime gailendu ondoren. Klubaren buru izango zen hamarkadan, Osasunan inoiz ikusi gabeko kirol-kotak lortu zituen, baina urteen poderioz, kudeaketa irregularra egin zen, eta horrek erakundearen biziraupena arriskuan jarri zuen. Izkok Javier Aguirreri eman dio aulkia, final-zortzirenetara iritsi den Munduko Txapelketan Mexiko lidertzatik zetorrelako. Kontratazioa ezin arrakastatsuagoa izan zen, "El Vasco"-k lau denboraldiko ziklo bikaina sinatu baitzuen. Bere lehen gau handietako bat 2004ko apirilean izango zen, Santiago Bernabeun "Los Galácticos" eko Real Madrili 0-3ko emaitzarekin irabazi zionean. Hala ere, hurrengo sasoietan orri garrantzitsuagoak idatziko ziren.
2005eko ekainaren 11n, Osasunak bere historiako Errege Kopako lehen finala jokatuko zuen Vicente Calderonen, eta Betisen aurka galdu zuen (2-1). Aloisik luzapena behartu zuen Oliveiraren gola berdintzean, baina Dani betikoak titulua emango zien luzapenean. Finalerdiak Manzanaresen ertzean ere erabakita zeuden, Valdok Atletico Madrilen aurka sartutako golari esker (1-0 eta 0-0).

Titulua ez jasotzearen etsipena UEFA Cup-eko aurreko kanporaketan Stade Rennesen aurka galdu izanari gehitu zitzaion (3-1 eta 0-0). Gainera, uda hartan erreferente nagusietako bat galdu zuen Osasunak: Pablo Garcia uruguaitarra. Hala ere, taldeak loriazko orriak idazten jarraitzeko zutitzen jakin zuen, Savo Milosevic, Patxi Puñal, Cesar Cruchaga edo Ludovic Delporte bezalako goi mailako jokalariek osatutako egiturari esker. Ricardo López nazioarteko eskarmentuko atezaina, Carlos Cuellar bezalako erdiko atzelaria, Javad Nekounam bezalako muinerako talentu exotikoa eta Raul Garcia Osasunako harrobiak eman duen jokalari onenetako baten sarrera gehitu behar zaizkio.
2005/06 denboraldia historiako onena izango zen Osasunarentzat ligan. 1990/91 denboraldiko laugarren postua errepikatuko litzateke, neguko txapelketa lehenengo jardunaldira arte jokatuz eta Sadarren harrapatuz, non ligako lehen bederatzi partidak jarraian irabazi zituen. Denboraldi hau Valentziaren aurkako garaipenarekin itxiko litzateke (2-1) Milosevicen eta David Lopezen golekin, Txapeldunen Ligara lehen aldiz eta klubaren historian behin bakarrik sailkatzea suposatuko lukeena.
2005 eta 2008 artean, hiru urte ospetsutan errege kopako final bat jokatu zuen, liga laugarren postuan amaitu ondoren txapeldunen ligarako sailkatzea lortu zuen eta UEFA kopako finalerdiak lortu zituen.
Kontinenteko lehiaketa nagusiko abentura laburra izan zen. Cuco Zigandak hartu du gorritxoen aulkia Javier Aguirrek Atletico Madrila joan ostean. Aurreko kanporaketako zozketako ezbeharrak Van de Vaart, Kompany edo De Jong Hanburgoren aurka jokatzea ekarri zuen. Zigandak ezustean harrapatu zuen Nacho Monreal lehen taldearekin debutatzen Alemanian jokatutako joaneko partidan (0-0). Nahiz eta Cuellarrek Sadarren sartutako golarekin aurrea hartu, gorritxoek berdinketa bidegabea jaso zuten azken txanpan eta agur esan zioten lehiaketa nagusian aurrera egiteko ametsari, etxetik kanpoko golen balio bikoitzagatik (1-1). Baina Osasunaren amets europarra ez zen denboraldi horretan amaituko.

Gorritxoak kolpe gogorraz suspertu ziren eta klubaren historiako parte-hartze onena osatu zuten Europan. UEFA Cup-en jokatuko zuten, talde gorritxoak kanporaketak gainditzeko ilusioa piztu zuen bigarren txapelketa kontinentalean. Aurreko kanporaketa bat eta multzoen fase bat gainditu ondoren, non nafarrek oroimenerako jipoia eman zuten Parman (0-3), kanporaketak iritsi ziren. Final-hamaseirenetan Girondins Bordele kanporatu zuten Nekounamek luzapenaren azken minutuan (0-0 eta 1-0), final-zortzirenetan Glasgow Rangers (1-1 eta 1-0) eta final-laurdenetan Bayer Leverkusen (0-3 eta 1-0). Osasunak finalerdietako partida itxiko luke. Raul Garciak joaneko partidan sartutako golari buelta eman zion Sevillak bere zelaian (1-0 eta 2-0).
Sasoi hartako pasadizo gisa, Osasuna 2006ko abenduko munduko klubik onena izendatu zuen IFFHSk, Ligako lau garaipen eta UEFAko garaipen bati esker.
Hain helburu handiak lortu ondoren, kosta egin zen mailari eusteko borrokaren errutinara itzultzea. Hurrengo bi denboraldietan, Osasunak salbazio estuak lortuko lituzke. Bereziki dramatikoa izan zen 2008/09 ikasturtekoa, Jose Antonio Camachok aulkia hartu baitzuen Ziganda kargutik kendu ondoren. Txapelketa amaitzeko bi jardunaldi falta zirenean, gorritxoak Bartzelona eta Real Madrili irabaztera behartuta zeuden. Eta egin zuten: 0-1 Camp Noun Pandianiren golarekin eta 2-1 Sadarren zurien aurka Juanfranen bolea izugarri batekin.